Их встреча произошла летом 1994 года на вечеринке в Нью-Йорке. Джон Кеннеди-младший, чье имя было синонимом американской истории, и Кэролин Бессетт, добившаяся успеха в мире высокой моды, оказались рядом случайно. Она не искала внимания знаменитостей, он устал от преследующего его интереса публики.
Их роман развивался вдали от объективов папарацци. Свидания были простыми — прогулки по парку с собакой Джона, ужины в маленьких ресторанах, поездки на выходные. Для Джона, выросшего под пристальным вниманием всей страны, эта приватность была бесценна. Кэролин, с ее сдержанным характером и независимой карьерой, не стремилась быть частью шоу-бизнеса. Именно это, как позже говорили друзья, и привлекло его.
После двух лет отношений, в сентябре 1996 года, они поженились в тайной церемонии на отдаленном острове. Кэролин надела простое платье из шелкового крепа. Это был союз, сочетавший блеск политической династии и стиль современного Манхэттена. Их часто видели вместе — на благотворительных мероприятиях или катающимися на роликах по улицам города. Они казались идеальной парой, нашедшей в суете Нью-Йорка свой собственный, тихий мир.